В зависимости от настроек вашей среды разработки (например, настройки по умолчанию для Visual Basic), вы могли заметить, что информация о процессе отладки перенаправляется в окно Интерпретации (Immediate Window), вместо окна Вывода (Output Window). Или же наоборот: вы хотели бы, чтобы данная информация поступала именно в окно Интерпретации.
Откройте Сервис - Параметры - Отладка - Общие (Tools - Options - Debugging - General). На этой странице находится опция "Перенаправлять весь текст окна "Вывод" в окно "Интерпретация"" (Redirect all Output Window text to the Immediate Window).
Для иллюстрации, скажем, у вас эта опция включена, и отладка дошла до функции "assert". Данная информация будет выведена в окно Интерпретации, а не в окно Вывода.
Ссылки по теме